LAPORAN PRAKTIKUM NITRASI

 Hai guys, salam kenal readers💚💚💚

semoga blog ini bermanfaat dan mempermudah pengerjaan kalian👊

Enjoy buat ngerjain laporan praktikum, fighting💪

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK NITRASI

LAPORAN PRAKTIKUM  NITRASI

BAB I
PENDAHULUAN

1.1        Latar Belakang Percobaan

Reaksi nitrasi adalah proses dimana terjadi reaksi kimia yang menjamin masuknya satu atau lebih gugus (-NO₂) ke dalam suatu molekul, dimana molekul reaktannya merupakan senyawa-senyawa organik. Reaksi nitrasi berlangsung dengan penggantian satu atau lebih gugus nitro (-NO₂) menjadi molekul yang reaktif. Gugus nitro akan menyerang karbon membentuk nitroaromatik atau nitroparafin. Jika menyerang nitrogen membentuk nitramin dan bila menyerang oksigen membentuk nitrat ester. Pada proses nitrasi masuknya gugus (-NO₂) ke dalam senyawa dapat terjadi dengan menggantikan kedudukan beberapa atom atau gugus yang ada dalam senyawa. Umumnya nitrasi yang banyak dijumpai adalah nitrasi –NO₂ menggantikan atom H (Ariyanto, 2012).

Campuran reaksi dari asam nitrat dan asam sulfat digunakan sebagai reagen reaksi nitrasi yang paling umum untuk reaksi benzen, alkil benzen dan senyawa aromatik yang sedikit reaktif, tetapi senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan anilin sangat mudah untuk teroksidasi (Sarvari, dkk., 2010).

Dalam percobaan ini, akan diterapkan pembentukan asam pikrat sebagai salah satu turunan dari asam salisilat. Asam salisilat akan direaksikan dengan asam sulfat sebagai katalis, kemudian dimasukkan asam nitrat sebagai pemberi gugus nitro pada fenol sebagai senyawa organik untuk memperoleh asam pikrat. Asam pikrat sangat banyak digunakan baik pada skala laboratorium maupun industri. Oleh karena itu, percobaan ini penting dilakukan untuk mengetahui cara pembentukan asam pikrat tersebut dan penggunaannya dalam kehidupan sehari-hari.

1.2         Perumusan Masalah

Adapun perumusan masalah dari percobaan ini adalah bagaimana proses pembentukan asam pikrat (C₆H₃N₃O₇) sebagai salah satu turunan asam salisilat (C₇H₆O₃) dengan proses nitrasi.

1.3         Tujuan Percobaan

Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari pembentukan asam pikrat (C₆H₃N₃O₇) sebagai salah satu turunan asam salisilat (C₇H₆O₃).

1.4         Manfaat Percobaan

Manfaat yang diperoleh dari percobaan ini adalah praktikan dapat mengetahui cara pembentukan asam pikrat (C₆H₃N₃O₇) dan penggunaannya dalam kehidupan sehari-hari.

1.5         Ruang Lingkup Percobaan

Praktikum Kimia Organik modul Nitrasi dilaksanakan di Laboratorium Kimia Organik, Depertemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara.

Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aquadest (H₂O), asam nitrat (HNO₃), asam salisilat (C₇H₆O₃), asam sulfat (H₂SO₄), dan etanol (C₂H₅OH). Peralatan yang digunakan dalam percobaan ini adalah beaker glass, corong gelas,gelas ukur, neraca analitik, kertas saring, penangas air, pipet tetes, dan oven.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1    Teori Sampel
2.1.1 Asam Nitrat (HNO₃)

Asam nitrat (HNO₃), yang juga dikenal sebagai aqua fortis, hidrogen nitrat, ataupun nitrilhidroksida. Dikarenakan sifat asam dan pengoksidasinya yang sangat kuat, asam nitrat umumnya digunakan pada proses pembuatan banyak bahan-bahan kimia, seperti obat-obatan, bahan pewarna, serat sintetik, insektisida dan fungisida, namun umumnya juga banyak digunakan pada pembuatan ammonium nitrat pada industri pupuk.

Setelah era perang dunia kedua, kebutuhan akan asamnitrat bergeser ke arah produksi bahan-bahan peledak, seperti nitrotoluena dan nitrogliserin.Seperti halnya asam pada kebanyakan, asam nitrat bereaksi dengan basa, oksida basa, dankarbonat untuk membentuk garam. Namun, dikarenakan sifatnya sebagai pengoksidasi, asam nitrat tidak selalu bereaksi seperti asam pada umumnya (Azlansyah, 2011).

2.1.2 Asam Salisilat (C₇H₆O₃)

Asam salisilat telah digunakan sebagai bahan terapi topikal sejak lebih dari 2000 tahun yang lalu. Asam salisilat telah lama dikenal dengan khasiat utama sebagai bahan keratolitik. Berbagai penelitian menyimpulkan terdapat tiga faktor yang berperan penting pada mekanisme keratolitik asam salisilat. Asam salisilat bekerja sebagai pelarut organik dan menghilangkan ikatan kovalen lipid interselular yang berikatan dengan cornified envelope di sekitar keratinosit (Sulityaningrum, dkk. 2012).

2.1.3 Asam Sulfat (H₂SO₄)

Asam sulfat merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larutdalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan danmerupakan salah satu produk utama industri kimia. Produksi dunia asam sulfat padatahun 2001 adalah 165 juta ton dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesanair limbah dan penggilingan minyak (Sitinjak, 2014).

2.2    Reaksi Nitrasi

Reaksi nitrasi adalah proses dimana terjadi reaksi kimia yang menjamin masuknya satu atau lebih gugus (-NO₂) kedalam suatu molekul, dimana molekul reaktannya merupakan senyawa-senyawa organik. Reaksi nitrasi berlangsung dengan penggantian satu atau lebih gugus nitro (-NO₂) menjadi molekul yang reaktif. Umumnya nitrasi yang banyak dijumpai adalah nitrasi –NO₂ menggantikan atom H. Reaksi nitrasi senyawa aromatic dapat ditulis dengan persamaan sebagai berikut :

                                  ArH + HNO₃                     ArNO₂ + H₂O        (Yulianto, 2010)

Nitrating agent merupakan reaktan elektrofilik, dimana reaksi akan terjadi pada atom karbon dari cincin aromatik yang mempunyai kepadatan elektron terbesar. Gugus NO₂ yang masuk dapat membentuk posisi ortho, para, dan meta. Jumlah isomer pada produk tergantung pada subtituent ini  (Yulianto, 2010).

            Nitrasi senyawa aromatik merupakan reaksi fundamental dari kepentingan industri besar dan juga senyawa nitro aromatik merupakan kunci dari intermediet organik. Campuran reaksi dari asam nitrat dan asam sulfat digunakan sebagai reagen reaksi nitrasi yang paling umum untuk reaksi benzen, alkil benzen dan senyawa aromatik yang sedikit reaktif, tetapi senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan anilin sangat mudah untuk teroksidasi (Sarvari, dkk., 2010).

2.3    Asam Pikrat

Asam pikrat atau 2, 4, 6 trinitrofenol (TNP) merupakan senyawa berbentuk padatan berwarna kuning yang bersifat  eksprosif. Sifat eksprosif  TNP sering digunakan sebagai campuran dalam senyawa kemiliteran. TNP merupakan senyawaan fenol yang paling bersifat asam. Struktur kimia dari TNP yaitu suatu senyawa aromatik dengan gugus fungsi dasar senyawa fenol. Asam pikrat sering kali dijadikan sebagai aditif  agar suatu senyawa kimia memiliki warna, sehingga mudah untuk dikarakterisasi. Asam pikrat digunakan untuk menggeser koordinasi dari molekul air serta meningkatkan kekakuan molekul menjadi lebih baik sehingga mencapai sifat efesiensi pendecahaya yang tinggi (Setianingrum, 2011).

2.4    Filtrasi

Filtrasi (penyaringan) adalah proses pemisahan partikel zat padat dari fluida dengan jalan melewatkan fluida tersebut melalui suatu medium penyaring atau septum, dimana zat padat itu tertahan. Istilah medium penyaring dapat dikatakan juga sebagai medium berpori (filter cloth). Dalam operasi filtrasi, partikel-partikel padatan tersuspensi dalam cairan atau gas dihilangkan secara fisika atau mekanis dengan cara melewatkannya melalui medium penyaringan tersebut. Filter medium (medium penyaring) adalah bahan padat berpori yang berfungsi menahan partikel-partikel padatan berukuran lebih besar dan meloloskan partikel padat berukuran lebih kecil dari diameter porinya bersama-sama dengan cairan (Yohanes, 2007).

2.5 Kristalisasi

Kristalisasi dari larutan terdiri dari dua fenomena yang berbeda: pembentukan inti kristal/nukleasi (nucleation) dan pertumbuhan Kristal (crystal growth). Baik nukleasi maupun pertumbuhan Kristal memerlukan kondisi supersaturated dari larutannya.Supersaturated didefinisikan sebagai perbedaan antara konsentrasi actual dalam larutan dan konsentrasi dimana fasa cair secara termodinamik berkesetimbangan dengan fasa padat (kelarutan).

Keadaan supersaturated dapat diperoleh dengan beberapa cara yaitu dengan perubahan suhu (pendinginan untuk sistem yang gradient kurva kelarutannya positif atau pemanasan untuk sistem yang gradient kurva kelarutannya negatif), dengan pemisahan pelarut (biasanya dengan penguapan) atau dengan penambahan bahan tertentu (drowning-outagent). Kristalisasi memegang peranan yang sangat penting dalam industry kimia. Hal ini mengingat kurang lebih 70 % dari produk-produk kimia dihasilkan dalam bentuk padatan/kristal (Setyopratomo, dkk., 2003).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1    Bahan Percobaan

Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut

3.1.1   Aquadest (H₂O)

Fungsi : Sebagai pencuci dan pelarut.

Tabel 3.1 Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aquadest

No.               Sifat Fisika	Sifat Kimia
1.    Titik didih : 100 °C 2.    Massa jenis: 1 gr/cm3 3.    pH: 7 4.    Berat molekul: 18,02 gr/mol 5.    Tekanan uap: 2,3 kPa	Tidak mudah terbakar Tidak berasa Bersifat stabil Tidak terjadi polimerisasi Tidak beracun

(ScienceLab, 2013a)

3.1.2   Asam Nitrat (HNO₃)

Fungsi : Sebagai pemberi gugus nitro pada senyawa organik.

Tabel 3.2 Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Nitrat

No.                 Sifat Fisika	Sifat Kimia
1.       Berwujud cair 2.       pH: Asam 3.       Titik didih: 83-99,23 °C 4.       Titik leleh: -41,6 °C 5.       Densitas: 1,02 g/ml	Mudah larut dalam air dingin Mudah larut dalam air panas Larut dalam dietil eter Bersifat stabil Reaktif dengan alkali

(ScienceLab, 2013b)

3.1.3   Asam Salisilat (C₇H₆O₃)

Fungsi : Sebagai bahan (senyawa organik) dalam reaksi.

Tabel 3.3 Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Salisilat

No.                 Sifat Fisika	Sifat Kimia
1.     Berbentuk padatan 2.     Tidak berbau 3.     Berwarna Putih 4.     Berat molekul : 138,12 g/mol 5.     Densitas uap : 4,8 g/ml	Senyawa yang stabil Berwujud padatan Mudah larut dalam metanol Dapat larut dalam air dingin Tidak mengalami polimerisasi

(ScienceLab, 2013c)

3.1.4   Asam Sulfat (H₂SO₄)

Fungsi : Sebagai katalis dalam reaksi

Tabel 3.4 Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Sulfat

No.                  Sifat Fisika	Sifat Kimia
1.       Berat molekul: 98,078 gr/mol 2.       Titik didih: 340 °C 3.       Titik leleh: 10,49 °C 4.       Densitas: 1,84 g/ml 5.       Kelarutan : ∞ dalam 100 bagian	Merupakan asam kuat Bersifat korosif terhadap logam Merupakan senyawa polar Konstanta ionisasi kecil Mempunyai gaya tarik yang besar terhadap air

(ScienceLab, 2013d)

3.1.5   Etanol (C₂H₅OH)

Fungsi : Sebagai pelarut dalam proses rekristalisasi.

Tabel 3.5 Sifat Fisika dan Sifat Kimia Etanol

No.              Sifat Fisika	Sifat Kimia
1.  Titik beku : -114,1 °C 2.  Titik nyala : 13,9 °C 3.  Densitas: 0,7893 g/ml 4.  Berat molekul : 46 g/mol 5.  Titik didih : 78,32 °C	Dapat bereaksi dengan alkali Dapat dioksidasi oleh klorin Dapat dioksidasi oleh alpha Berbau tajam seperti alcohol Mudah terbakar

(ScienceLab, 2013e)

3.2    Peralatan Percobaan

Adapun peralatan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut

1.    Beaker glass

Fungsi : sebagai wadah tempat berlangsungnya reaksi nitrasi.

2.    Gelas ukur

Fungsi : alat untuk mengukur volume larutan yang akan digunakan.

3.    Neraca analitik

Fungsi:   alat untuk menimbang massa zat yang akan digunakan.

4.    Kertas saring

Fungsi : sebagai media (alat bantu) dalam proses penyaringan.

5.    Corong gelas

Fungsi : sebagai tempat untuk meletakkan kertas saring pada proses penyaringan.

6.    Penangas air

Fungsi : sebagai penghantar panas terhadap wadah yang akan dipanaskan.

7.    Kaki tiga

Fungsi : sebagai penyangga penangas air pada proses pemanasan.

8.    Pipet tetes

Fungsi : sebagai alat untuk mengambil zat dalam jumlah sedikit.

9.    Oven

Fungsi : sebagai alat untuk mengeringkan kristal asam pikrat.

3.3  Prosedur Percobaan

Adapun prosedur percobaan yang dilakukan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut

1.         Dimasukkan asam salisilat dan asam sulfat ke dalam beaker glass.

2.         Dipanaskan pada penangas air selama 30 menit sambil digoyang, lalu labu didinginkan dalam campuran air dan es.

3.         Ditambahkan asam nitrat sedikit demi sedikit.

4.         Dikocok hingga homogen, didiamkan sebentar, maka akan terjadi reaksi hebat, yaitu berupa asap berwarna merah.

5.         Bila reaksi telah berhenti, dipanaskan selama 1,5 jam pada penangas air.

6.         Didinginkan dalam campuran air dan es hingga berbentuk kristal.

7.         Kristal disaring dengan kertas saring sambil dicuci dengan 20 ml air.

8.         Rekristalisasi dikerjakan dengan menggunakan pelarut yang merupakan campuran air dan etanol (2:1) dengan volume total 110 ml.

9.         Kristal asam pikrat hasil kristalisasi dan rekristalisasi dikeringkan.

10.     Ditimbang hasil kristal yang diperoleh.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN 

4.1     Hasil

          Tabel 4.1 Data Hasil Percobaan Nitrasi

Massa Asam Salisilat (C7H6O3)	Volume asam sulfat (H2SO4)	Volume asam nitrat (HNO3)	Massa asam pikrat (C6H3N3O7)	% Ralat
11 gram	24 ml	8 ml	36,24 gram	100,33 %

4.2     Pembahasan

Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatik. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatik, yakni gugus nitro (-NO₂). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO₃ dan H₂SO₄ pekat atau larutan HNO₃ dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi (Syahputra, dkk., 2014).

Reaksi antara fenol dan asam nitrat menghasilkan asam pikrat dan air.

Gambar 4.1 Reaksi Pembentukan Asam Pikrat

(Lutfiah, dkk., 2013)

 

Dari hasil percobaan yang dilakukan, diperoleh warna asam pikrat coklat. Massa asam pikrat yang diperoleh pada saat percobaan adalah 36,24 gram dan massa asam pikrat teori adalah 18,06 gram.

Persen ralat yang didapat pada percobaan ini adalah 100,33 %. Maka dapat disimpulkan bahwa besarnya persen ralat dapat disebabkan oleh beberapa faktor, yaitu :

1.    Penambahan asam sulfat yang berlebih menyebabkan asam pikrat bewarna kehitaman.

2.    Pada proses penambahan asam nitrat, jumlah asam nitrat yang ditambahkan jumlahnya sedikit.

3.    Adanya bahan yang terkontaminasi oleh zat lain.

Dari hasil percobaan diatas tidak perlu dilakukan lagi proses kristalisasi dan rekristalisasi, karena pada penambahan asam nitrat yang dalam jumlah sedikit. Sehingga asam pikrat yang terbentuk setelah proses pemanasan akan cepat untuk membentuk padatan dan pada saat pengeringan asam pikrat akan berubah menjadi cair kembali.

  BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN 

5.1     Kesimpulan

          Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah :

              1.  Massa asam pikrat teori 18,06 gram sedangkan massa asam pikrat praktek adalah  36,24 gram.

          2.  Persen ralat yang diperoleh pada percobaan ini adalah 100,33 %.

          3.  Nitrasi adalah reaksi substitusi ion nitro ke dalam gugus senyawa organik.

          4.  Penambahan asam nitrat harus dalam jumlah yang seimbang dengan asam salisilat, agar terbentuk reaksi asam pikrat secara merata.

          5.  Penambahan asam sulfat yang berlebih akan menyebabkan warna kehitaman pada saat proses pemanasan.

 

5.2     Saran

          Adapun saran yang dapat saya sampaikan untuk praktikan selanjutnya adalah :

          1.  Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati saat meneteskan asam pikrat ke dalam sampel.

          2.  Sebaiknya pencucian asam pikrat dilakukan dengan volume yang lebih bervariasi.

          3.  Katalis yang digunakan dalam percobaan hendaknya divariasikan jenisnya, contohnya AlCl₃ anhidrat.

          4.  Sebaiknya campuran asam sulfat dan asam salisilat dipanaskan diatas hot plate, agar suhu tetap.

          5.  Sebaiknya semakin banyak asam sulfat yang ditambahkan pada sampel maka asam nitrat yang ditambahkan juga harus banayak agar terbentuk kristal.

DAFTAR PUSTAKA

Abdullah;  Ahmad Budi Junaidi; Abdul Ghofur dan Doni Rahmat Wicakso. 2012. Sintesis Cetane Imrover dari Biodiesel Minyak Jarak Pagar dan Pengujiannya pada Mesin Diesel. Kalimantan Selatan: Universitas Lambung Mangkurat.

Ariyanto, Tesa Suci. 2012. Prarancangan Pabrik Nitrobenzen dari Benzen dan Asam Nitrat dengan Proses Beazzi Kapasitas 150.000 Ton/Tahun.Surakarta: Universitas Muhamadiyah Surakarta.

Azlansyah. 2011. Pembuatan Natrium Nitrat dari Asam Nitrat dan Natrium Klorida dengan Kapasitas Produksi 2000 Ton/Tahun. Medan: Universitas Sumatera Utara.

Lutfiah, Evie; Uswatun Hasanah; Prima Aulia. 2013. Laporan Pratikum Kimia Organik II. Jakarta: Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah.

Sarvari, M Hussein; M. Tavaklian dan S. Ashenager. 2010. Nitration of Asmorft Compounds using Alumina Sulfuric Acid (ASA) as a Novel Heterogen sistem Mg(NO₃).6H₂O as Nitrating Agen Water. Iran: Journal of Science and Technology.

ScienceLab. 2013a. Aquadest. www.sciencelab.com. Diakses tanggal 15 Desember 2016.

_____. 2013b. Asam Nitrat. www.sciencelab.com. Diakses tanggal 15 Desember 2016.

_____. 2013c. Asam Salisilat. www.sciencelab.com. Diakses tanggal 15 Desember 2016.

_____. 2013d. Asam Sulfat. www.sciencelab.com. Diakses tanggal 15 Desember 2016.

_____. 2013e. Ethanol. www.sciencelab.com. Diakses tanggal 15 Desember 2016.

Setianingrum,Virleenda Mega. 2011.  Peningkatan Fluoresensi pada Komposit Europium Trietilena Glikol Pikrat/Polimetilmetaklirat untuk Aplikasi Foto Sensor. Depok: Universitas Indonesia.

Setyopratomo; Puguh; Wahyudi Siswanto dan Heru Sugiyanto Ilham. 2003. Studi Eksperimental Pemurnian Garam NaCl dengan Cara Rekristalisasi. Surabaya: Universitas Surabaya.

Sitinjak, Julika. 2014. Pembuatan Akrilamida dari Akrilonitril dengan Proses Asam Sulfat dengan Kapasitas 15.000 Ton/Tahun. Medan: Universitas Sumatera Utara.

Sulistyaningrum, Sri Katon; Hanny Nilasari dan Evita Halim Effendi. 2012. The Use of Saliculic Acid in Dermatology. Departement of Dermatology. Faculty of Medicine. Jakarta: Universitas Indonesia.

Syahputra. Adhem; Dika Sapitri; Hardina Apri S.; M. Reza Fahlevi; Novia Ayu S. dan Rut Purnamasari. 2014. Satuan Proses I. Palembang : Politeknik Negeri Sriwijaya.

Yohanes, Gindo. 2007. Pra Rancangan Pabrik Pembuatan Klorin Dioksida dengan Metode Klorat–Sulfur Dioksida dengan Kapasitas 50.000 Ton/Tahun. Medan: Universitas Sumatera Utara.

Yulianto, Tri Yogo. 2010. Perancangan Pabrik Nitrobenzen dari Benzen dan Asam Campuran dengan Proses Kontinyu Kapasitas 120.00 Ton/Tahun. Surakarta: Universitas Muhammadiyah Surakarta.